事实上，比尔·盖茨一直是在竞争中长大的。他们全家都喜爱竞争。一位朋友回忆道：“每天晚上他们都玩‘罗圈搏’（一种石头、剪刀、布的游戏），以此决定谁来洗碗。”他的祖母曾经是大学篮球明星，还是一个牌迷。许多晚上，全家一起在晚饭后玩“刽子手”牌游戏。在哈佛读大学时，比尔·盖茨曾一度迷恋上了扑克赌博。虽说是玩扑克，但比尔·盖茨绝对不愿有半点落后。所以一旦投入其中，所表现出来的热情绝不亚于对计算机的热情。就好像他正在干一件他认为十分重要的事情一样。刚开始时，比尔·盖茨输得一塌糊涂。但他一点也不灰心丧气，坚信自己打得多了，一定可以玩好。果然，慢慢地，他变成了一位玩牌高手。
比尔·盖茨从来就不接受失败。在他中学时代，有一次，参加暑假童子军的80公里徒步行军，时间是一个星期。比尔·盖茨穿了一双崭新的高筒靴，显然新鞋不大合脚，每天13公里的徒步行军，又是爬山，又是穿越森林，使他吃尽苦头。第一天晚上，他的脚后跟磨破了皮，脚趾上起了许多水泡。他咬紧牙关，坚持走下去。第二天晚上，他的脚红肿得非常厉害，开裂的皮肤还流了血。同伴们都劝他停止前进，他却摇摇头，只是向随队医生要了点药棉和纱布包扎了一下，又要了些止痛片服用，继续上路了。就这样他一直坚持到一个途中检查站，当领队发现他的脚严重发炎，下令医治，他才中止了这次行军。比尔·盖茨的母亲从西雅图赶来，看到他双脚溃烂的样子时，难过地哭了，一直埋怨儿子为什么不早点停止行军。比尔·盖茨却淡淡地说：“可惜我这次没有到达目的地。”